注释
督邮：古代官名，这里并非实指官职，多借指公事、俗务，也可理解为行役奔波中的官况。
不敌：抵挡不住，比不过。
客愁：旅居在外的愁绪。
那更：何况又，加重语气。
秋宵：秋夜。
一笛风：仿佛笛声般凄清的秋风，亦可理解为风中传来笛声，写秋夜清冷之感。
公子：此处是对赵民则的雅称，并非专指贵族子弟。
许事：这样的事情，这般情怀。
旷怀：开阔旷达的胸襟。
解：懂得，能够。
译文
旅途中羁客的愁绪已浓得难以排遣，何况秋夜里又添来一阵如笛般凄清的风声。你这位风度闲雅的朋友，本来未必亲历我这样的羁旅之苦，却也能以开阔通达的胸怀，与人同分这份秋夜的感怀。
赏析
这首诗是杨万里“次韵”赵民则壁间绝句之作，篇幅短小，却极见其应和诗的精致与性情。首句“督邮不敌客愁浓”，下笔便不从景入，而从情起，将“客愁”推到全诗中心。“不敌”二字极有力度，仿佛一切公事俗务、行役烦劳，在浓重的羁旅愁思面前都显得无可奈何，也透露出诗人当时旅宿途中的主观感受。第二句“那更秋宵一笛风”承上推进，以“那更”顿挫一转，把本已难堪的愁绪，再推入秋夜风笛般凄清的氛围中。这里的“笛风”尤为传神，既像风声如笛，又似风中闻笛，声情摇曳，使秋宵之凉、客子之悲，都带上了可听可感的韵味。
后两句转入对原作作者赵民则的回应与赞赏。“公子何曾知许事”，表面像说对方未必真正经历过这等漂泊滋味，实则是先抑后扬，为下一句蓄势。“旷怀也解与人同”才点出主旨：虽然未必身受其境，却能以开阔襟怀体人之情、同人之感。这种“与人同”的能力，正是诗人所珍视的人情温度，也是唱和诗中最动人的地方。杨万里在这里不只是写自己的秋夜客愁，更借次韵表现出对友人诗心相通的欣赏。
全诗语言明白自然，不作深奥典故，仍见宋诗的理趣与意脉。前二句以“愁”与“风”造境，后二句以“人”与“怀”结情，结构紧凑而层次分明。尤其“旷怀”一词，使诗意不滞于哀感，而归于旷达，显示杨万里诗歌常见的清健气息：即便身在秋宵羁旅之中，也不一味沉溺于悲苦，而总能转出一层人与人之间的理解和共鸣。此种从孤愁转向共情的笔法，使这首小诗含蓄而有余味。
创作背景
这首诗题甚长，可知其写作缘起十分具体：杨万里旅途中住宿张家店，见壁上题有赵民则的一首绝句，内容写秋夜惊凉、念远怀人，于是依其原韵作此诗相和。宋代驿舍、旅店、寺壁题诗风气甚盛，文人过往途中，常以题壁抒怀，也借此与未谋面的前后行旅发生精神上的交流。此诗正产生于这样的文化背景之中。
杨万里一生多次出仕，也有频繁的舟车行役经历，对“客里”“秋宵”“念远”等羁旅意绪体会颇深。他的诗歌虽以活泼自然、善于摹写日常景物著称，但在不少旅途之作中，也常流露出真切的孤怀与感时之思。这首诗并未铺叙具体行程与事件，而是抓住住宿客店、夜闻秋风这一瞬间感受，借次韵回应壁间旧作。一方面写自己触景而生的旅愁，另一方面也借和诗称许赵民则能以旷达之怀体察他人情绪。因而，这首诗既是一次即兴酬唱，也是宋代行旅文学、题壁文化与文人交往方式的一个小小缩影。