主要影响
祝允明作为“吴门书派”的领袖人物，其书法实践极大地推动了明代中期书法艺术的复兴。他打破了台阁体书风的束缚，将宋人意趣与晋人韵味相结合，开创了豪放率真的新书风，直接影响了下文徵明、王宠等吴门书家。其“性灵”文学主张也对后来公安派、竟陵派产生启发。祝允明与唐寅等人代表的江南才子文化，成为明代中后期文人放浪自适、追求个性解放的精神象征，在文化史上具有深远意义。
明代著名书法家 • 吴中四才子 • 枝山
“枝山老子鬓苍浪，万事遗来剩得狂。”祝允明，明代书法巨匠，与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。其书法博采众长，楷法精谨，草书奔放，被誉为“明朝第一”。虽仕途坎坷，仅官至应天府通判，然其艺术成就光照千秋，晚年以诗书自娱，放浪形骸，留下了《怀星堂集》等文学佳作和无数书法珍品。
祝允明（1461-1527），字希哲，号枝山，因右手多生一指，故自号枝指生。苏州府长洲县（今江苏苏州）人。明代著名书法家、文学家。出身官宦世家，外祖父徐有贞、岳父李应祯均为当时书法名家。祝允明自幼聪颖，五岁能作径尺大字，九岁能诗。弘治五年（1492年）中举，后七试不第，正德九年（1514年）授广东兴宁知县，迁应天府通判，不久辞官归里。其书法集各家之长，楷法钟繇、王羲之，草书师法怀素、黄庭坚，尤以狂草闻名，与文徵明、王宠并称“吴门书派三大家”。文学上主张直抒性情，反对复古，著有《怀星堂集》《前闻记》等。其人生性豁达，不羁礼法，与唐寅、文徵明、徐祯卿交游甚密，并称“吴中四才子”，是明代中期江南文人圈的标志性人物。
祝允明作为“吴门书派”的领袖人物，其书法实践极大地推动了明代中期书法艺术的复兴。他打破了台阁体书风的束缚，将宋人意趣与晋人韵味相结合，开创了豪放率真的新书风，直接影响了下文徵明、王宠等吴门书家。其“性灵”文学主张也对后来公安派、竟陵派产生启发。祝允明与唐寅等人代表的江南才子文化，成为明代中后期文人放浪自适、追求个性解放的精神象征，在文化史上具有深远意义。
祝允明最大的成就在于书法艺术。他楷、行、草皆精，尤以狂草著称，被誉为“明代草书第一人”。其楷书取法钟繇、二王，深厚古朴；行书融合苏、米、黄，潇洒自如；草书师法怀素、黄庭坚，狂而不乱，势如奔雷。代表作《草书古诗帖》《前后赤壁赋卷》等堪称明代草书典范。文学上，他反对“文必秦汉”的复古主张，强调抒写性灵，诗文直率豪放，著有《怀星堂集》30卷。此外，他还编纂了《兴宁县志》，为地方志的重要文献。
祝允明生于天顺五年（1461），自幼受外祖父徐有贞（书法家、内阁首辅）和岳父李应祯（书法家、太仆少卿）熏陶，精研书法。青年时与唐寅、文徵明、都穆等交游，才华横溢却科举不顺，33岁中举后屡试不第。直至54岁才以举人身份授广东兴宁知县，在任期间惩治安、修县志，颇有政声。后转任南京应天府通判，因不满官场腐败，不久辞官归隐苏州。晚年生活困顿，常以书画换酒，纵情声色，但艺术创作却达到巅峰。嘉靖五年（1527）卒，享年67岁。
明代王世贞评其书法：“京兆楷法自元常、二王、永师、秘监、率更、河南、吴兴；行草则大令、永师、河南、狂素、颛旭、北海、眉山、豫章、襄阳，靡不临写工绝。晚节变化出入，不可端倪，风骨烂熳，天真纵逸。”董其昌称：“枝指山人书如绵裹铁，如印印泥。”清代朱和羹《临池心解》云：“明贤书，祝希哲为第一。”其狂草被公认为继张旭、怀素、黄庭坚后的又一高峰。
祝允明书法作品是中华艺术瑰宝，多次被列入国家级文物。《草书古诗帖》等作已成为书法学习的经典范本。其故事被后人改编成戏曲、影视作品，如《三笑》《金装四大才子》等，与唐伯虎点秋香的故事广为流传。苏州博物馆藏有其部分作品，吴门画派艺术研究中祝允明占据重要地位。其故居虽不存，但苏州文人文化圈仍视其为重要代表。
祝允明著述丰富，文学方面有《怀星堂集》30卷（含诗8卷、文22卷），笔记《前闻记》《九朝野记》《读书笔记》等，书法理论有《书评》《评书》等。其书法真迹散藏于故宫博物院、上海博物馆、台北故宫等地，著名者有《草书古诗帖》（被誉为“明代草书第一”）《楷书东坡记游卷》《行草牡丹赋》《狂草云江记》等。另编有《正德兴宁志》，是现存最早的兴宁县志。
祝允明生有六指，故自号“枝指生”，时人常戏称“祝枝山”。他生性诙谐，好戏谑。曾为人撰墓志铭，索价甚高，对方吝啬，祝允明提笔写：“呜呼！公之生也……”再无下文，人问其故，答曰：“既欲省费，只此足矣。”又传其常聚众畅饮，无钱时便卖字换酒，醉后佳作频出。与唐寅交情尤笃，两人曾扮乞丐唱莲花落乞钱，得钱后大笑沽酒而去，尽显名士风流。
徐有贞：明代内阁首辅，书法家，祝允明书法启蒙老师之一
李应祯：明代太仆少卿，书法家，对祝允明书艺有重要影响
唐寅：唐伯虎，吴中四才子之一，著名画家，与祝允明性情相投
文徵明：吴中四才子之一，书画家，与祝允明共同引领吴门书派
徐祯卿：吴中四才子之一，诗人